Oswald Chesterfield Cobblepot (nato Oswald Chestefield Kapelput), conosciuto anche come Pinguino, è nato da Gertrud Kapelput ed Elijah Van Dahl, ma sua madre tagliò i contatti con suo padre prima della sua nascita per la disapprovazione dei genitori di lui per la loro relazione.
In seguito Oswald entrò nella malavita criminale di Gotham City come membro di basso rango della gang di Fish Mooney, fino a quando non fece la spia all'Unità Grandi Crimini. A causa del suo tradimento verso Fish, Carmine Falcone ordinò a Jim Gordon di uccidere Cobblepot sperando segretamente che lo risparmiasse, così, in cambio, Oswald sarebbe andato sotto copertura all'attività di Sal Maroni. Venne però scoperto in seguito da Maroni, così Cobblepot trova un nuovo impiego a gestire un locale con Butch Gilzean. Tuttavia, ben presto tradì Falcone riuscendo quasi ad ucciderlo e, dopo la guerra tra bande Falcone – Maroni, diventò il nuovo signore del crimine della città. Più tardi, Pinguino perse il potere a causa di Theo e Tabitha Galavan che uccisero anche sua madre; per coprire Gordon dell'assassinio di Theo, Oswald si incolpò dell'accaduto definendosi "pazzo", venendo quindi mandato all'Arkham Asylum dove Hugo Strange lo torturò per renderlo "sano". Al suo rilascio, incontrò il padre perduto e rimase con lui finché la famiglia acquisita di Oswald non uccise Elijah. Questo lo portò ad avere una rottura psicologica e uccidere i fratellastri e la matrigna per vendicarsi.
Ottenne successivamente il consenso di molti cittadini di Gotham e questo lo porta a vincere la campagna per diventare sindaco di Gotham. Dopo essere stato tradito da Edward Nygma e Barbara Kean che presero possesso del suo impero criminale, pianifica la sua vendetta assieme a Ivy Pepper, Bridgit Pike e Victor Fries. Quest'ultimo, alla fine, congelò Nygma per renderlo il fulcro del nuovo locale di Oswald, l'Iceberg Lounge. In seguito all'incidente di Tetch, ha l'idea di sindacare il crimine per aiutare la città a rimettersi in piedi, ma a Gordon non piacque che la gente andasse a chiedere aiuto a Pinguino piuttosto che il GCPD, così portò Sofia Falcone in città per aiutarlo nella sua guerra contro Cobblepot. Sofia rivelò però di avere dei propri piani e condusse Lazlo Valentin in città, portando Gordon a essere promosso a capitano del GCPD, Sofia a governare la malavita e Oswald a essere nuovamente chiuso ad Arkham. Qui incontrò Jerome Valeska, che divenne ossessionato dal voler risvegliare la vera oscurità di Cobblepot; quest'ultimo formò presto un'altra alleanza con Edward affinché lo aiutasse a fuggire e, dopo aver abbattuto Sofia, accetta di unirsi alla "Legione degli Orribili" di Jerome, assieme a Jonathan Crane, Fries, Bridgit e Jervis Tetch. Oswald raggiunge Butch e gli propone un patto, ovvero che, se si unirà anche lui a Jerome, Cobblepot avrebbe potuto riprendere il controllo della malavita e pagare Strange per curarlo. Dopo aver tradito la Lega e contribuito alla salvezza della città, Oswald cerca ripetutamente di ottenere soldi per curare Butch. In seguito, però, uccide Butch davanti alla sua amante Tabitha per vendicare la morte della madre e, circa un mese dopo, uccide anche Tabitha dopo un fallito tentativo di attentare alla sua vita. Progetta di fuggire con Edward da Gotham, ma cambia idea e decide di unire le loro forze con il GCPD per combattere la Delta Force, venendo però incarcerato ugualmente pochi mesi dopo. Dieci anni dopo esce di prigione e cerca di vendicarsi di Gordon per trovare una chiusura al loro rapporto, ma fallisce e, in seguito, viene catturato con Edward dal Cavaliere Oscuro. I due riescono a fuggire e decidono di restare insieme per vendicarsi nel nuovo vigilante mascherato in seguito.
Biografia[]
Gli inizi[]
Oswald nacque da una relazione segreta tra Gertrud Kapelput e Elijah Van Dahl nel periodo in Gertrud lavorava come cuoca dalla famiglia Van Dahl. I genitori di Elijah proibirono il loro amore, non volendo che il figlio avesse dei rapporti di questo genere con uno dei servitori e, nonostante Elijah cercò di opporsi a loro, Gertrud se ne andò di nascosto senza neppure dirgli che era incinta. Oswald venne quindi allevato esclusivamente da sua madre a Gotham City, che gli raccontò che suo padre fosse morto quando era appena nato. Spesso Gertrud cucinava al bambino del goulash speciale, una vecchia ricetta che portò da Budapest. E' implicito che Oswald fosse stato vittima di bullismo, dal momento che sua madre spesso lo consolava la sera cantandogli una canzone e dicendogli di non ascoltare gli altri bambini, affermando che sarebbe diventato un grande uomo; questo sviluppò il desiderio di Oswald di ottenere potere e muoversi nel mondo.
Alla fine Oswald entrò nel mondo criminale trovando lavoro per la gang di Fish Mooney, sottoposta di Carmine Falcone, dove venne assunto come personale ragazzo porta ombrelli della donna. Dagli altri criminali ottiene anche il soprannome di "Pinguino" che disprezza profondamente. Anche se Fish lo tratta spesso duramente, in realtà prova una specie di distorto affetto per Cobblepot che considera come suo figlio. Tuttavia, ben presto Oswald si stancò di svolgere le mansioni più umili al nightclub di Mooney e ne approfittò della sua posizione poco appariscente di lacchè per studiare il funzionamento della malavita criminale di Gotham. Oswald si accorse del desiderio di Mooney di prendere il posto di Falcone come capo della criminalità organizzata, considerandolo troppo vecchio e debole per il ruolo. Oswald cominciò a realizzare il proprio potenziale e inizia quindi a progettare un piano per abbattere i boss della città uno dopo l'altro.
Ambizioni di un traditore[]
Due mesi prima della morte di Thomas e Martha Wayne, Oswald agisce come informatore, offrendo informazioni ai suoi acquirenti. Uno di questi è l'ex ufficiale del GCPD e attuale detective privato Frank Collins.
Stanco di essere il tirapiedi di Mooney, Oswald comincia ad essere l'informatore di Renee Montoya e Crispus Allen per propria volontà; Fish, tuttavia, lo viene presto a sapere e ferisce gravemente Oswald picchiandolo con una mazza. Dopo l'attacco di Mooney, Falcone lo incontra in seguito al suo salvataggio di James Gordon e Harvey Bullock e fa un patto con lui: in cambio di un segreto, Falcone avrebbe assegnato l'incarico di giustiziare Cobblepot a Gordon con la speranza che Jim lo avrebbe risparmiato, vista la sua bussola morale, così sarebbe tornato di nascosto a Gotham per entrare nelle grazie di Sal Maroni come informatore. Falcone accetta la proposta di Oswald e gli chiede quale sia questo segreto e Cobblepot gli rivela che Fish e Nikolai sono amanti e stanno complottando contro il boss mafioso; Mooney supporta Nikolai così da poter prendere in seguito la sua posizione e diventare regina di Gotham. Gordon viene quindi assegnato all'incarico di uccidere Oswald ma riesce a ingannare Bullock, fingendo di sparare a Cobblepot e spingendolo nel fiume di Gotham. Il giovane riemerge faticosamente sulla riva opposta e uccide subito un vecchio pescatore in un impeto di rabbia folle per la fame, volendo rubargli il panino. Poi comincia a predisporsi per costruire il proprio impero criminale.
Più tardi, Oswald sta camminando in campagna cercando di ottenere un passaggio in autostop per tornare a Gotham. Due atleti sbruffoni gli danno un passaggio sulla loro auto e , nonostante lui esprima la propria gratitudine per l'aiuto, questi lo prendono in giro fino ad osservare che cammina come un pinguino. Infuriato, Oswald rompe la propria bottiglia di birra e la usa per uccidere il giovane sul sedile passeggero, poi si impossessa dell'auto e nasconde il corpo in un sacco della spazzatura. Oswald giunge a un piccolo parcheggio per roulotte e affitta un misero rimorchio per 100 dollari. Cerca poi di chiamare la madre del ragazzo che tiene on ostaggio per ottenere un riscatto di 10.000 dollari ma lei non gli crede, pensando a uno scherzo del figlio, pertanto il giovane va ad affrontarlo quando riattacca. Sebbene non sia certo il destino dell'ostaggio, è probabile che Oswald lo abbia ucciso.
In seguito Oswald fa ritorno a Gotham con un bus. Mentre sta pensando come procurarsi da mangiare, un criminale lo riconosce e lo cattura per portarlo da Mooney nonostante le sue suppliche quindi, mentre stanno attraversando un vicolo, Oswald lo uccide con un coltello a serramanico e gli ruba i soldi per comprarsi un panino. Successivamente trova un lavoro in un ristorante dove incontra e ha modo di approcciarsi con Maroni; in seguito fa visita a Gordon.
Gordon lo affronta con rabbia per essere tornato, mettendo quindi loro due e la fidanzata di Jim in pericolo, ma accetta a malincuore di prendere Oswald come informatore quando gli preannuncia di un'imminente guerra tra bande che coinvolge il possesso dell'Arkham Asylum, dandogli delle informazioni che gli permettono di impedir e un attentato ai danni del sindaco Aubrey James. Cobblepot assume una banda di criminali che rapinano il ristorante in cui lavora, per poter salvare i soldi del locale e mettersi in mostra a Don Maroni. Quest'ultimo lo promuove quindi a direttore del ristorante, dal momento che quello precedente è stato ucciso nel mezzo della rapina. Poco dopo, Oswald avvelena i criminali che ha ingaggiato con dei cannoli e prende loro i soldi per non lasciare traccia.
Maroni progetta di rapinare un casinò di proprietà di Falcone e Carmine si incontra con i capi mafia suoi sottoposti per decidere cosa fare con Maroni. In seguito quest'ultimo guarda al telegiornale la notizia della droga Viper e commenta che potrebbero farne buon uso. In quella Oswald afferma di conoscere il custode del casinò e che potrebbe essere loro d'aiuto. Maroni si fa dire il suo nome e dice che "Pinguino" è un bel soprannome che gli si addice. Oswald rivela allora chi è veramente e che lavorava per Mooney finché Falcone non ha ordinato di ucciderlo. Dapprima divertito, Maroni poi gli sbatte con violenza la testa sul tavolo; poi manda il suo braccio destro al GCPD per prendere Gordon, volendo parlargli riguardo Oswald Cobblepot.
Gordon viene portato al ristorante di Maroni per ottenere conferma sulla storia di Oswald riguardo Falcone e determinare chi sta dicendo la verità. Gordon racconta quindi della sua indagine per scoprire chi abbia veramente ucciso Thomas e Martha Wayne e che ha coperto la morte di Oswald per ingannare Falcone, Mooney e la polizia. Maroni ha quindi la conferma che Cobblepot ha ragione e lascia andare Gordon, chiedendogli di mantenere il loro incontro privato e che potrebbe richiamarlo in futuro. Dopo che il poliziotto se ne va, Maroni prevede di utilizzare Oswald nella sua battaglia contro Falcone. Più tardi, quella sera, Maroni e Oswald attendono che i loro uomini escano dal casinò con i soldi rubati; una volta fatto, se ne vanno in macchina.
Quando torna a casa sua madre sospetta che sia scappato con una donna; negandolo, Oswald menziona di aver fatto amicizia con Gordon. Poi conversa con la madre mentre fa il bagno in una vasca piena d'acqua. Nel frattempo, essendo stato identificato come l'assassino di Oswald, Gordon viene arrestato e portato al Dipartimento di Polizia, nonostante si proclami innocente; con lui viene arrestato anche Bullock quando cerca di intervenire in sua difesa. In quel momento, però, Oswald si presenta a sorpresa al GCPD scioccando tutti.
Cobblepot conduce gli uomini di Maroni in un magazzino di proprietà di Nikolai, sotttoposto di Falcone, uccidendo assieme ai suoi compagni. Quando Frankie Carbone, braccio destro di Maroni, rivela di voler uccidere a tradimento Oswald per poi farlo passare a Maroni come un incidente, ma Cobblepot ha previsto questa mossa e lo pugnala diverse volte fino ad ucciderlo con l'aiuto di due scagnozzi di Carbone che ha fatto passare dalla sua parte. In seguito Oswald si incontra con Falcone e, tramite un flashback, è mostrato come Cobblepot si offrì di essere la spia di Falcone quando doveva essere condannato a morte da Mooney.
Oswald tenta di fare ammenda con Fish offrendole una spilla in regalo. Lei finge di accettarlo ma poi gliela conficca nella mano, sostenendo che "non ha sofferto abbastanza" per averla tradita. Oswald fa poi rapire Timothy, l'assistente di Mooney che lo ha rimpiazzato, e lo fa pestare per avere accesso alle informazioni segrete della donna. Terminato l'interrogatorio, Oswald zoppica poi fuori dalla stanza ordinando che nessuno trovi il corpo dell'uomo per preservare la pace tra i capi mafia. In seguito Oswald affronta Liza, la spia di Fish, e minaccia di raccontare a Falcone quello che ha scoperto; sceglie poi di non farlo, sebbene la donna resti con la consapevolezza che conosce il suo segreto.
Successivamente Oswald è portato al cospetto di Falcone, che crede che Maroni si celi dietro l'attacco al suo deposito di denaro. Cobblepot afferma che Maroni non c'entra con la rapina, ma comunque c'è una talpa nei suoi ranghi che possibilmente lavora per Mooney. In quella entra Liza nella stanza, ma il giovane resta in silenzio anche quando Falcone gli assegna il compito di trovare la spia. Più tardi Oswald spiega al suo autista che non è ancora pronto a dire la verità su Liza, etichettandola come "una bomba a orologeria".
Nel frattempo la sua posizione tra i ranghi di Maroni gli da' abbastanza potere, quindi cerca di alzare la tassa di protezione di alcuni pescatori, venendo però arrestato dal GCPD. In seguito Maroni lo tira fuori, rivelando di averlo fatto chiudere lui per ricordare a Oswald la sua posizione e dargli una lezione sull'arroganza.
Mentre Oswald pranza in un ristorante con Maroni e altri criminali, Falcone lo chiama e gli ordina di venire da lui. Prima che possa farlo, tuttavia, Jack Buchinsky attacca l'edificio con una bomba elettrica e Oswald sviene per l'elettroshock. Ancora svenuto, Oswald viene condotto con Maroni e gli altri gangster al GCPD per la protezione; tuttavia Buchinsky colpisce nuovamente, stavolta con una scarica elettrica più potente ma, prima che possa uccidere Maroni e gli altri criminali, Gordon ferma lui e Aaron Danzing. Dopo che il problema dell'Elettroesecutore è risolto, Cobblepot va da Falcone e Carmine gli dice che Fish ha "catturato" Liza e, se vuole che resti salva, deve lasciare Gotham. Oswald cambia i piani quando rivela che Liza è una talpa di Mooney; Falcone manda quindi Victor Zsasz e alcune delle sue scagnozze per liberarsi dei teppisti di Fish, poi cattura la donna e Butch Gilzean.
Oswald diventa un membro di alto rango della banda di Falcone e ottiene il nightclub di Fish ribattezzandolo con il proprio nome e cambiando la lisca di pesce rosa al neon con un ombrello viola. Il giovane viene però affrontato da Fish e Butch che sono sfuggiti a Bob, il torturatore di Falcone. Prima che possano fare qualcosa di brutto, arriva Zsasz che riesce a catturare Butch, mentre Fish fugge. Successivamente Oswald aiuta nuovamente Gordon anche quando va da lui per chiedergli aiuto per arrestare Arnold Flass per omicidio, quindi manda Gabe a interrogare Derek Delaware per ottenere informazioni utili che poi passa a Gordon.
Fish telefona a Maroni e gli rivela che Oswald è una spia di Falcone, quindi Maroni porta Oswald con sé in una casa nel bosco di sua proprietà, per affrontarlo al riguardo. Cobblepot si impossessa di una pistola e prova ad ucciderlo, ma il boss mafioso ha previsto questa mossa e l'ha caricata a salve, poi lo picchia con violenza. Oswald viene quasi ucciso da Maroni che ordina a Duffy di distruggere un'auto su una pressa con il giovane chiuso al suo interno. Tuttavia, Duffy lascia andare Oswald quando questo lo minaccia che Falcone lo avrebbe ucciso.
Pinguino cerca di parlare a Falcone riguardo al tentato omicidio nei suoi confronti da parte di Maroni, ma Falcone si concentra unicamente sull'arredo del locale di Mooney, causando confusione in Cobblepot. Carmine dice a Oswald di volergli cedere il locale di Fish come ricompensa per il lavoro svolto e afferma che ci avrebbe pensato lui a Maroni. Più tardi il giovane va al GCPD per consegnare a Gordon un invito per l'apertura al suo nuovo locale e ha un primo teso incontro con Edward Nygma, che cerca di proporgli un indovinello solo per essere respinto. Quando Jim arriva, rifiuta l'offerta di venire al nightclub e, anche se Oswald propone di aiutarlo a risolvere il caso a cui sta indagano, rifiuta dicendogli che non vuole torni più al GCPD. Offeso, Oswald gli dice che non dovrebbe trattarlo così e che presto, un giorno, avrebbe avuto bisogno del suo aiuto. Più tardi, il giovane viene visitato da Don Maroni e, con sua grande sorpresa, il boss è lì per rendere chiaro che non intende danneggiarlo per un accorso preso con Falcone. Tuttavia lo avverte con una minaccia che, quando Falcone sarà fuori dai giochi, Oswald lo avrebbe seguito.
Quando un ubriaco insulta sua madre dopo che si è esibita al suo club, Oswald lo attacca brutalmente davanti a tutti. Poco dopo, il club prosegue le sue serate con Pinguino stesso che si esibisce suonando un pianoforte. Poiché gli affari vanno male, Falcone manda a Cobblepot Victor Zsasz con una soluzione al problema. Per grande sorpresa di Oswald, gli viene portato Butch che ha passato due settimane a essere torturato da Zsasz affinché venisse condizionato mentalmente per rompere la sua volontà e aiutare Oswald a gestire gli affari.
In seguito Oswald comincia ad avere difficoltà ad ottenere alcolici per il suo club dopo aver esaurito la propria scorta, dal momento che il traffico d'alcol della città è controllato da Maroni, che lo odia. Una notte, grazie all'inaspettato aiuto di Butch, Pinguino riesce a ottenere degli alcolici grazie ad alcuni agenti di polizia che li "confiscano".
Gordon e Bullock vengono al nightclub di Oswald per chiedergli aiuto e lui è felice di accettare dopo che Jim gli promette in cambio un favore e cinque minuti da solo con i file di Loeb. Gordon, Bullock e Cobblepot raggiungono una vecchia fattoria situata in periferia della città, dopo che Pinguino aveva sentito dire Falcone a Loeb per telefono che era un posto sicuro. Vengono accolti da una coppia di anziani di nome Jude e Marge raccontando di essere una squadra di sicurezza mandata a ispezionare la fattoria. Inaspettatamente gli anziani, dopo aver capito che non erano chi affermavano di essere, aprono il fuoco contro di loro. Gordon e Bullock riescono a sottometterli facilmente, poi lasciano Oswald a controllarli mentre loro vanno a ispezionare la soffitta. Poco dopo, però, i due riescono a fuggire al controllo di Pinguino. Il giorno dopo, Jude e Marge si incontrano con Cobblepot, dopo che quest'ultimo ha permesso loro di scappare il giorno prima, con la promessa loro un modo per sfuggire all'ira del commissario. Sfortunatamente, per loro, dice però che può procurarsi solo un biglietto per l'Arizona e da' a loro l'ultimatum di scegliere chi lo potrà avere. Marge strangola Jude per ottenerlo, poi però Oswald le spara con un fucile da caccia confessandole che ha mentito perché aveva solo un proiettile.
Dopo che Maroni sconvolge Gertrud rivelandole gli atti criminali di suo figlio, Oswald progetta di uccidere il boss del crimine italiano in un bar chiamato Lidia's. Oswald convince Lidia a cedergli il locale, poi assume l'assassino Connor per uccidere Maroni, facendo nascondere da Butch alcune armi nel bar.
Quando Maroni, il suo braccio destro Tommy Bones e altri gangster vanno a mangiare al Lidia's, Connor arriva e tenta di sparare a Maroni, ma scopre che i proiettili dalla pistola sono stati rimossi i proiettili; di conseguenza, il criminale viene ucciso dagli uomini del boss mafioso. Oswald rivela allora che è sua intenzione far sì che Falcone e Maroni si uccidano a vicenda per poter prendere il loro posto. La prima parte del suo piano è quindi riuscita, avendo scatenato una sanguinosa guerra.
Cobblepot tenta di uccidere Falcone in ospedale dopo che è sopravvissuto a un attacco da parte di Maroni; tuttavia Falcone viene salvato da Gordon, che poi salva nuovamente lui e Oswald dagli uomini di Maroni. Successivamente Gordon, Bullock, Oswald, Falcone e Butch vanno a nascondersi in un magazzino di proprietà di Falcone, dal momento che quest'ultimo sostiene che tutti quelli che sapevano dell'esistenza di quel posto sono morti. Tuttavia Fish, che lo conosce, è in realtà ancora viva ed è tornata a Gotham proprio durante le fasi finali della guerra. Mooney li cattura e lega, poi contatta Maroni per proporgli un patto e un'alleanza. Dopo che Maroni prende in giro Fish insultandola, la donna si offende e gli spara in fronte uccidendolo all'istante. Ne segue una sparatoria in cui tutti si liberano; Fish, però, ricattura Gordon, Bullock e Falcone e si mette a parlare con loro poco prima di ucciderli ma, in quella, arriva Oswald che usa una mitragliatrice per massacrare gli uomini di Fish, finendo l'ultimo con una pistola. Falcone rivela intanto a Gordon e Bullock di volere ritirarsi. Oswald insegue Fish sul tetto e inizia a combattere con lei; durante lo scontro Butch arriva e, essendo indeciso a chi dare ascolto dei due, spara a entrambi, ferendoli. Oswald riesce a stendere Gilzean e spinge Fish in mare, uccidendo finalmente la sua nemesi. Poi, esultante, si arrampica sul bordo del tetto e urlando si autoproclama re di Gotham nella notte.
Re di Gotham[]
Pinguino inizia quindi la sua vita da signore del crimine, raccogliendo debiti dai suoi sottoposti. Dopo che Gordon viene licenziato dal suo servizio da Gillian Loeb, va a chiedere aiuto a Oswald che accetta di aiutarlo se riuscirà ad ottenergli un debito da Odgen Barker, che si rifiuta di rendere una somma di denaro che doveva all'ex organizzazione Falcone, ora sotto il controllo di Cobblepot. Jim riesce nell'intento, pur uccidendo Odgen nel processo. Poi minaccia la vita di Loeb per farlo dimettere e reintegrare Gordon al GCPD. In seguito viene visto con molti suoi scagnozzi mentre beve nella sua sala. Bullock entra e gli intima di stare lontano da Gordon, affermando che lo avrebbe sempre visto come il ragazzo ombrello di Fish e che avrebbe vendicato la morte della donna. Le guardie del corpo di Oswald lo tengono sotto tiro, quindi il poliziotto se ne va. Arrabbiato, il giovane getta il proprio bicchiere contro il muro per poi calmarsi rapidamente e chiedere un altro drink.
Oswald viene ricattato da Theo Galavan per obbligarlo a compiere atti criminosi fuori dai suoi interessi, tenendo sua madre prigioniera e minacciando di farle male. Oswald è costretto a uccidere, assieme a Butch, Janice Caulfield e manda Zsasz a eliminare Randall Hobbs, sebbene il sicario fallisca venendo intercettato dal GCPD. In seguito viene confrontato da Gordon riguardo gli omicidi, sebbene non possa dirgli nulla con grande frustrazione, quindi gli ricorda che ora c'è del fango sul suo nome dal momento che ha ucciso un uomo per raccogliere un debito con lui.
Oswald, in seguito, va a chiedere a Theo il rilascio della propria madre promettendo di continuare a servirlo comunque, ma Galavan nega e gli ordina di andarsene. Pinguino diventa quindi determinato ad abbattere Theo e vendicarsi. Butch gli consiglia di rapire Tabitha per scambiarla con Gertrud, ma Cobblepot dubita che Theo ami sua sorella quanto lui ami la propria madre. In seguito Theo manda Tabitha a consegnare a Oswald una lista di edifici della proprietà della Wayne Enterprises che Galavan vuole bruciare. Galavan vuole anche che Pinguino rubi per lui un antico pugnale da una cassaforte all'interno di uno degli edifici; tuttavia, pianificando di scoprire cosa stia tramando Theo al fine di distruggerlo, Cobblepot si incontra con Edwige, una vecchia socia di Butch, per scoprire qualcosa in più sul coltello. La donna gli racconta che l'oggetto possiede lo stemma della famiglia Wayne e che venne utilizzato oltre 200 anni prima da un antenato di Bruce Wayne per tagliare la mano di Caleb Dumas dopo che fu accusato di aver molestato Celestina Wayne. Furiosi, i Wayne costrinsero Dumas e tutta la sua famiglia ad andare in esilio dove cambiarono il loro cognome in Galavan. Oswald capisce quindi che Theo è un discendente dei Dumas e vuole vendicarsi dei Wayne, restandone contento perché questo significa che l'uomo sta agendo guidato dalle proprie emozioni ed è quindi vulnerabile. Quindi comanda a Butch di entrare negli affari di Galavan con la scusa di averlo abbandonato perché lo considera pazzo, per cercare di localizzare Gertrud. Per rendere la storia di Butch pienamente convincente, Oswald taglia una mano al suo sottoposto.
Tabitha libera Butch dal suo condizionamento mentale all'insaputa di Oswald e Theo lo rimanda da Cobblepot fingendo che abbia trovato l'ubicazione di sua madre per condurlo in una trappola. Oswald si dirige nel luogo in cui Gertrud è tenuta rinchiusa ma viene affrontato da Theo e Tabitha; ordina a Butch di sparare loro, ma lui lo tradisce e uccide i suoi due scagnozzi. Il giovane, quindi, implora pietà per la madre, supplicando che la lascino andare e morirà al suo posto. Tabitha sembra eseguire, ma poi uccide a tradimento la donna che muore tra le braccia di Oswald. Cobblepot provoca Theo e la sua famiglia perché non ha neppure lo stomaco per ucciderlo lui stesso, facendo fare il lavoro sporco a Butch; quando l'uomo fa per eseguire, Cobblepot ha la possibilità di rivelargli che lo avrebbe ammazzato, poi lo ferisce al collo e riesce a fuggire. In seguito, Pinguino attacca il party di celebrazione per la vittoria al sindacato di Theo e ha un confronto con Galavan e Jim; prima che possa raccontare al detective tutta la verità su Galavan, però, viene ferito gravemente alle spalle da Tabitha ed è costretto a scappare.
Impero in rovina[]
In seguito Oswald viene trovato da Edward Nygma nel bosco mentre sta cercando di seppellire il corpo della sua ragazza Kristen Kringle. Oswald si nasconde in una roulotte abbandonata e viene trovato da Edward che ha seguito le sue tracce dopo che gli ha rubato del cibo. Ferito e indebolito, Oswald supplica disperatamente al giovane di aiutarlo prima di svenire.
Quando Oswald si sveglia, Edward lo ha portato nel suo appartamento per curarlo e gli chiede di insegnargli a essere un assassino, sebbene Cobblepot lo respinga non essendo interessato a dare consigli. Oswald ha ormai perso la voglia di combattere o vendicarsi a causa della morte della madre e progetta di lasciare Gotham; prima ci prova ignorando gli avvertimenti di Edward sul fatto che sia ricercato ma sviene nuovamente per la debolezza, poi decide di aspettare di riprendersi e infine andarsene per sempre. Edward gli suggerisce però che l'amore per sua madre era una debolezza e, ora che è morta come per lui è morta Kristen, sono entrambi liberi senza più nulla da perdere. In seguito a ciò, scatta la scintilla che porterà Oswald a riprendersi e riaccendere il desiderio di vendetta.
Dopo che Theo scampa all'incarcerazione per il rapimento del sindaco Aubrey James, Gordon viene rapito da due poliziotti corrotti che lavorano per Galavan; quest'ultimo combatte contro Jim e vince, poi ordina ai due sottoposti di ucciderlo lentamente. Dopo che Theo se ne va, i due poliziotti vengono uccisi da Gabe prima che possano finire il lavoro, mentre Oswald salva Gordon.
Cobblepot porta Gordon all'appartamento di Nygma e si prepara con i pochi uomini che gli sono rimasti fedeli ad assaltare Galavan. Alla squadra si aggiungono Bullock, Alfred Pennyworth e Selina Kyle, la quale li aiuta a infiltrarsi nell'edificio di Theo. Il gruppo salva Bruce Wayne prima che venga sacrificato dall'Ordine di St. Dumas, poi il capitano Nathaniel Barnes giunge per arrestare Theo e Gordon, finché Oswald non lo stende con un vaso. Il giovane e Jim poi portano Galavan al molo dove Cobblepot picchia ripetutamente il criminale con una mazza. L'uomo implora Jim per una morte rapida e, in risposta, il poliziotto ferma Oswald e spara al criminale uccidendolo. Subito dopo, mentre Gordon se ne va, Cobblepot infila in bocca a Theo un ombrello per prendersi la colpa.
Mandato ad Arkham[]
Dopo la morte di Theo, Oswald resta solo e inizia a vivere per strada, finché non è trovato e arrestato da Barnes. Oswald confessa l'omicidio di Galavan ma afferma di essere l'unico responsabile per impedire che Edward e Jim siano coinvolti a loro volta. Cobblepot sceglie di dire di essere "folle" e di aver ucciso per questo Theo, quindi viene inviato all'Arkham Asylum ed è accolto da Hugo Strange che afferma che sarà trattato con "cure appropriate", terrorizzando Oswald.
Quando Jim arriva ad Arkham per preparare la trappola per Victor Fries, si incrocia casualmente con Oswald che lo supplica disperatamente di aiutarlo a uscire raccontandogli delle torture mentali che gli infliggono. Ma Gordon replica freddamente che Oswald è pazzo, come ha detto lui stesso, e quindi ha bisogno di essere trattato. Questo fa infuriare Cobblepot, che comincia ad accusare Gordon di avere ucciso Galavan mentre viene trascinato via dagli inservienti.
Dopo diverse terapie Oswald diventa più docile e calmo, perdendo ogni forma di tendenza alla violenza; Strange quindi lo rilascia dichiarandolo sano di mente, sostenendo però di avere altri piani per lui una volta uscito.
Rilasciato[]
Mentre si trova in lacrime sulla tomba della madre, Oswald incontra per caso suo padre Elijah Van Dahl, con grande shock di entrambi dal momento che Cobblepot credeva che suo padre fosse morto ed Elijah non sapeva di avere un figlio. Ospitato a casa del padre, Oswald apprende che Gertrud aveva lavorato come cuoca per i ricchi genitori di Elijah, che proibirono loro di stare insieme. Successivamente Elijah presenta Oswald alla sua famiglia adottiva, la moglie Grace e i figliastri Charles e Sasha, brindando a suo figlio.
Oswald ed Elijah iniziano a legare e Oswald scopre che Elijah è malato, avendo, a sua detta, un buco nel cuore che diventa sempre più grande. Prendendo coraggio, Oswald confessa al padre il proprio passato da criminale, ma Elijah lo rassicura che non gli importa, dal momento che ora riconosce che è cambiato. Ciò sciocca Grace e i suoi due figli, che sperano di sbarazzarsi di Oswald per impossessarsi dell'eredità di Elijah. La donna manda allora la figlia Sasha a cercare di sedurre Oswald, ma il giovane rifiuta le sue avance sgomentato. Le condizioni di Elijah peggiorano sempre di più, ma l'uomo rassicura il figlio che avranno ancora molti anni insieme; poi richiede di trascrivere il testamento per lasciare la propria eredità a Oswald. I due bevono quindi un drink assieme, ma Elijah ha un crollo e inizia a schiumare dalla bocca, morendo quasi all'istante tra le braccia del figlio disperato. Il bicchiere di alcolico cade a terra e riversa il liquido rimasto, che frizza in modo simile ad acido.
Dopo la morte di Elijah, i Van Dahl progettano di allontanare Oswald ma, quando quest'ultimo li supplica, Grace decide di farlo rimanere come domestico convinta che, per il dolore del trauma, il giovane finirà per suicidarsi. Oswald quindi inizia a cucinare e servire di Van Dahl, che lo maltrattano e umiliano continuamente insultando anche sua madre. A un certo punto, però, Oswald si imbatte nel veleno usato per uccidere Elijah e questo, unito agli abusi subiti e alla morte del padre, lo fa risvegliare dal condizionamento inflitto da Strange; pertanto, Oswald uccide Charles e Sasha.
Quella notte, Oswald serve a Grace dell'arrosto e la donna gli chiede dove siano Charles e Sasha e suona la campanella per chiamarli, ma lui risponde che dubita che lo sentiranno, rivelandogli poi di avere scoperto il suo complotto per uccidere Elijah. Dopodiché punta un coltello contro Grace che, spaventata, urla aiuto ai due figli. Oswald però le dice che non verranno e, quando lei gli chiede dove siano, lui risponde che sono il pasto che le ha cucinato, subito dopo pugnalandola a morte.
Il giorno dopo, Oswald siede nella villa e, guardando la tv, vede al notiziario che Theo Galavan è tornato vivo, sotto il nome Azrael. Quindi, sogghignando, lo saluta con un "ciao vecchio amico", prima di assumere un'espressione rabbiosa.
Il giorno seguente, mentre si veste, Oswald dichiara che non c'è alcun posto in cui Galavan può nascondersi e che sta andando da lui. Poi va con dei fiori a trovare Tabitha in ospedale, dopo che è stata gravemente ferita da Theo. Butch crede che sia venuto a ucciderla e Oswald concorda che avrebbe tutte le ragioni di farlo dal momento che ha pugnalato sua madre alla schiena. Tuttavia riconosce che il vero colpevole è stato Theo, dato che Tabitha ha solo eseguito i suoi ordini; poi gli fa notare come sia stato colpito negli affetti da Galavan quando ha fatto uccidere sua madre, così come Butch è stato colpito dato che ora Tabitha è in pericolo di vita a causa sua e Tabitha stessa è quindi stata colpita. Gli propone poi di allearsi quanto meno per sconfiggere il nemico comune e Butch accetta; i due, perciò, si dirigono a Villa Wayne dove Theo è andato per uccidere Bruce Wayne.
Il criminale si sta accingendo a uccidere il ragazzino assieme ad Alfred Pennyworth e Jim dopo che hanno cercato inutilmente di contrastarlo; in quella Oswald arriva sorprendendo tutti e ricorda a Gordon come i suoi proiettili non possono funzionare contro quel mostro, così come non funzionerebbe il suo ombrello. Quindi afferma che se c'è una cosa che ha imparato da Galavan è che bisogna sempre portarsi dietro gli oggetti giusti e compare anche Butch armato di bazooka, con il quale fa esplodere Galavan in diversi pezzi. Dopodiché, i due salutano i tre attoniti e partono nella notte.
Oswald decide poi di concentrare le proprie attenzioni su Strange, per vendicarsi delle torture subite ad Arkham. Tramite un'indicazione di Barbara Kean, lui e Butch mandano fuori strada un bus che pare contenga il professore; tuttavia, si scopre che all'interno del veicolo c'è invece una rediviva Fish Mooney, con cui Oswald si trova allibito faccia a faccia. Il giovane sviene subito dopo, non si sa con esattezza se per il terrore improvviso o perché la donna abbia usato i suoi nuovi poteri su di lui (è implicito però che sia quest'ultimo caso). Butch, incredulo e terrorizzato a sua volta, fugge rapidamente con i suoi uomini e anche Fish si allontana. Poco dopo, mentre Oswald è ancora a terra svenuto, un'anziana senzatetto passa per caso nelle vicinanze e apre la parte posteriore del bus sentendo invocare aiuto, scatenando così involontariamente i mostri di Strange per Gotham City.
Ottenere il supporto pubblico[]
Oswald resta confuso per essere stato risparmiato da Fish e spesso medita su quanto accaduto quella notte. Sei mesi dopo, giunge al GCPD durante una conferenza stampa e accusa Barnes di stare mentendo al popolo di Gotham, affermando ai giornalisti di essere stato presente quando i mostri sono fuggiti di Indian Hill, esortandoli a trovare Mooney, l'istigatrice principale. Poi incrocia casualmente Jim che ora lavora come cacciatore di taglie e sottolinea il suo stupore che non abbia ancora trovato Fish. Gordon replica che neanche lui ha fatto il suo tempo, cosa con cui Oswald concorda.
Oswald si ferma poi al nuovo nightclub di Barbara Kean, il The Sirens, e le offre la sua protezione ma lei rifiuta. La donna fa inoltre partnership con Tabitha, di cui Butch è ancora innamorato, quindi Oswald lo manda via vista la sua goffaggine. Poi dice loro di spargere la voce che intende mettere una taglia da un milione di dollari su Mooney, viva o morta. Dopodiché, Oswald e Butch s ene vanno, non prima che Cobblepot faccia notare al compagno che è stato borseggiato da Selina Kyle.
Oswald si ferma ad Arkham per trovare Edward, portandogli come regalo un puzzle che si dice sia quasi irrisolvibile e che Nygma completa in pochi secondi. Edward si scusa con Oswald per averlo abbandonato mesi prima quando era stato rilasciato da Arkham, ma l'amico chiarisce che lo ha perdonato. Oswald gli confessa le sue preoccupazioni riguardo a Fish e Edward lo rassicura ricordandogli che "i pinguini si nutrono di pesce".
Dopo che Barbara e Tabitha si imbattono in alcuni problemi con dei mafiosi che possiedono il territorio su cui è stato costruito il The Sirens; le due donne li sconfiggono facilmente e si scopre che Butch è in parte coinvolto perché sperava che Tabitha tornasse da lui per protezione. Infastidito, Oswald uccide il criminale rimasto e informa Tabitha che l'unico motivo per cui non l'ha uccisa è per Butch e, appena lui dirà una parola, la eliminerà per vendicare l'uccisione della madre.
Oswald tiene una conferenza stampa, affermando di avere informato la polizia di Hugo Strange e Fish Mooney ma di non essere stato ascoltato, dato che insistono che gli evasi sono vittime bisognose di aiuto e che, nonostante il GCPD abbia cercato solo di recente di arrestare Mooney, lei è riuscita a fuggire. Oswald dice che la città è stata invasa dai mostri e incita il popolo di Gotham ad aiutare a ucciderli tutti, ricevendo plauso e sostegno pubblico. Tornato a casa, Oswald e Butch guardano una notizia in diretta su una situazione di ostaggi in un vecchio palazzo abbandonato causato da Fish. Radunata una folla di persone, vanno all'ingresso del palazzo durante lo stallo della polizia, con grande rabbia di Barnes che afferma che Gordon e Bullock sono tenuti in ostaggio. Durante il caos, Oswald riceve una telefonata da Jim che gli dice che vuole consegnargli Fish facendola scappare nel bosco con Strange, chiedendo però un diversivo per scappare. Oswald, quindi, incita la folla ad assaltare il palazzo e va nel bosco dove ferma Mooney e Strange puntando contro di loro una pistola. Confrontandosi con la donna, gli chiede perché non lo abbia ucciso mesi prima e lei gli spiega che non poteva ucciderlo dato che è una sua creazione, passando dall'essere il suo ragazzo ombrello al terrore di Gotham. In lacrime, Oswald sceglie di risparmiargli la vita e permette a lei e Strange di fuggire. Torna quindi alla folla che ha ucciso due dei mostri e sta bruciando i loro corpi, quindi viene sollevato per aria e acclamato ricevendo il pieno sostegno pubblico.
Confidando nel nuovo sostegno del popolo di Gotham, Oswald decide di concorrere come sindaco della città contro Aubrey James, ottenendo un sacco di successo. James è irritato che un criminale come Pinguino possa vincere le elezioni, quindi tenta di liberarsi di lui minacciandolo in un luogo pubblico, ma Oswald dimostra di avere molto più sostegno. Cobblepot, comunque, lo rassicura che non l'avrebbe ucciso perché sarebbe stato noioso concorrere senza un avversario, sebbene ammette di avere bisogno di ulteriore assistenza.
Ricattando il direttore dell'Arkham Asylum per ottenere il rilascio di Edward, Oswald va a prendere l'amico quando viene liberato, con sua grande e lieta sorpresa. Per garantire la vittoria alle elezioni, Oswald e Butch pagano diversi superiori con grande disappunto di Edward. Poco prima dell'annuncio dei risultati, Butch rivela furioso che Edward si è ripreso tutti i soldi; Oswald fa per minacciare di morte Nygma, ma in quella si scopre che Cobblepot ha comunque vinto a maggioranza. Edward gli spiega quindi di avere sempre creduto in lui e Oswald accusa Butch di non averlo mai fatto. Successivamente, Oswald elegge Edward come suo capo di stato maggiore, per grande rabbia e gelosia di Butch.
Sindaco di Gotham[]
Durante una conferenza, Oswald inaugura una statua per la sua defunta madre ma irrompe una nuova incarnazione della Banda del Cappuccio Rosso che colpisce la statua fino a decapitarla. Furioso, Oswald ordina ai suoi uomini di trovare gli attentatori e portargli la testa del capo, menzionando durante tale incontro che avrebbe compiuto una festa al The Sirens per festeggiare la vittoria alle elezioni. La posizione della Banda del cappuccio Rosso viene scoperta, quindi Oswald si dirige sul posto con Edward, Victor Zsasz e un altro paio di scagnozzi, ma trovano Butch in mezzo ai cadaveri dei membri che afferma di averli già sistemati. Felice, Oswald tiene un'altra conferenza in cui afferma che la Banda è stata sgominata e si congratula con Butch, con cui è tornato in buoni rapporti, per il lavoro compiuto. Tuttavia, segretamente, Edward è convinto che certe cose non siano come sembrano.
Al night club The Sirens, Oswald parla con Bruce e Alfred che lo ringraziano per averli salvati da Galavan l'anno prima. Durante la festa, Butch attacca Oswald indossando una maschera da Cappuccio Rosso ma si scopre che la pistola utilizzata è finta (come parte di una congettura organizzata da Edward e Zsasz), quindi Zsasz spara a Butch in una gamba e Oswald lo rimprovera per il suo tradimento. Tabitha interviene dopo essersi liberata dagli uomini che la tenevano in ostaggio, quindi Butch ne approfitta per liberarsi da Zsasz e assalire Edward quasi strangolandolo a morte; Oswald riesce però a salvare l'amico in tempo e Butch passa in custodia alla polizia per essere trasferito in carcere. Più tardi quella notte, a casa, Oswald conforta Edward e i due si abbracciano. Nel frattempo, grazie a Tabitha, Butch riesce a scappare nel tragitto per la prigione.
Oswald si rende conto di essere innamorato di Edward, quindi svela alla sua cameriera russa Olga di voler confessare all'amico i suoi sentimenti. Dopo aver tentato di dichiararsi tutto il giorno senza successo, riesce finalmente a raccogliere coraggio per proporgli di cenare assieme perché deve dirgli qualcosa di estremamente importante e lui accetta, offrendosi di portare una bottiglia di vino. Tuttavia, poiché Edward non si presenta, la mattina dopo Oswald chiama allarmato per denunciare la sua scomparsa, restando subito sollevato quando Edward arriva. Tuttavia, Nygma gli rivela di essersi innamorato di una donna appena conosciuta, Isabella.
Geloso, Oswald si dirige alla biblioteca dove lavora Isabella e allude che Edward sia stato ad Arkham e abbia ucciso la sua precedente fidanzata, Kristen Kringle, con cui Isabella ha una forte somiglianza. Nonostante ciò, la donna accetta il passato di Edward e afferma di non aver paura; i due quindi si baciano e vengono sorpresi da Oswald, con sua grande tristezza.
Successivamente Edward inizia a preoccuparsi di ferire Isabella come con Kristen e Oswald lo appoggia nell'idea di lasciarla; Nygma gli chiede di farlo al posto suo, avvertendolo di essere delicato. Oswald quindi va all'appartamento di Isabella e le riferisce il messaggio ma lei insiste nel voler restare con Edward, intuendo anche i sentimenti di Cobblepot per l'amico. Pinguino quindi la minaccia prima di andarsene; quando scopre che è riuscita a stare con Nygma, Oswald manda quindi Gabe a tagliare i freni della sua auto, facendo sì che resti uccisa investita da un treno quando non riesce a fermarsi davanti a un passaggio a livello. La morte di Isabella sconvolge Edward, che si deprime. Mentre sta posando per un ritratto, Oswald gli consiglia di cercare una chiusura alla sua morte; Edward va quindi al passaggio dove è morta Isabella e incontra casualmente un senzatetto cieco che afferma di averla sentita urlare prima dell'incidente. Insospettito, Edward va a indagare e scopre che i freni di Isabella sono stati tagliati.
Quindi si precipita a casa con i fili del freno per portarli a Oswald che, prima che possa mostrarglieli, gli fa vedere di averlo fatto aggiungere nel ritratto del sindaco. Edward allora gli spiega di aver scoperto che Isabella è stata uccisa, innervosendo visibilmente Oswald, finché Nygma non conclude che deve essere stato Butch a ucciderla per vendicarsi.
Caduta[]
Barbara si confronta con Oswald riguardo alla posizione di Tabitha e Butch, scomparsi di recente, sebbene Oswald neghi di sapere qualsiasi cosa. In realtà i due sono stati presi e torturati da Edward, che crede che Butch abbia ucciso Isabella; quando scopre che non è così li risparmia, sebbene Tabitha perda una mano durante la sessione di tortura. Nel frattempo, Barbara scopre dalla cameriera di Oswald che il giovane è innamorato di Edward e pianifica di usare questa debolezza contro Cobblepot per abbatterlo e prendere controllo del suo impero.
Dopo che Barbara informa Edward che Oswald è innamorato di lui, Nygma inizia a sospettare sia il responsabile dell'omicidio di Isabella. Con un inganno gli fa ammettere quello che prova nei suoi confronti, dopodiché lascia non ufficialmente il suo ruolo di capo di Stato con grande devastazione di Oswald che, se non possono stare assieme, vorrebbe quantomeno restassero migliori amici. Edward inizia quindi a pianficare di nascosto la sua caduta con Barbara, Butch e Tabitha, volendolo far soffrire terribilmente prima di ucciderlo. Apparentemente abbandonato da Nygma Oswald, preoccupato per lui, comincia a perdere concentrazione per la sua carica di sindaco anche per la sua riluttanza ad affidarsi a un sostituto di Edward. Dopo aver visto quello che sembrava il fantasma di suo padre, Oswald viene informato che i resti di Elijah sono stati trafugati dal cimitero.
Trovandoli nell'armadio del vice capo di Stato, anche a causa di un precedente "indizio" lasciato dal fantasma del padre, Oswald sospetta che sia stato l'uomo a rubare i resti e lo uccide in un attacco di rabbia; ciò lo rende estremamente nervoso per la sua imminente intervista in diretta e, dopo aver visto nuovamente il fantasma di Elijah, per inseguirlo abbandona l'intervista insultando i cittadini di Gotham. Ciò si rivela essere in realtà il piano di Edward per rovinare la reputazione di Oswald.
Barbara finge di consolarlo spiegandogli che sta perdendo presa non solo come sindaco ma anche come capo della criminalità, chiedendogli di mostrare di non essere stato indebolito dal suo status di sindaco e di avere ancora il pieno controllo. Per ordine di Barbara, Tabitha minaccia di morte uno dei più fedeli sostenitori di Cobblepot, Tommy Bones, affinché chiami Oswald dicendogli che non lo considerano più il loro capo e che tengono in ostaggio Edward. Oswald, sconvolto, giura vendetta contro Tommy e fa partire una ricerca di Nygma con i suoi uomini, finché non viene contattato dallo stesso Edward che gli dice dove si trova.
Oswald raggiunge con due suoi uomini l'ubicazione di Edward e qui Nygma si rivela, uccidendo gli scagnozzi di fronte a lui e legandolo alla macchina sfasciata di Isabella dove si riverserà dell'acido affinché lo uccida. Oswald cerca disperatamente di supplicarlo affermando che lo ama e ha fatto tutto questo per lui e che può anche cambiare, ma Nygma non ci crede e lo abbandona lasciandolo morire. Dopo essere stato salvato da un poliziotto confuso, Oswald torna alla propria dimora per contattare i suoi uomini e cementare quel che resta del suo impero per trovare Edward e ucciderlo, ma viene sorpreso e rapito da Tabitha e Butch che lo portano al The Sirens dove Barbara gli chiede dove si trovi Edward; Oswald realizza di aver amato Edward perché era l'unica persona che si era curata di lui dopo la morte di sua madre, ma che adesso sa di amarlo veramente, quindi rifiuta di contattarlo per consegnarlo a loro anche a costo di farsi uccidere, essendo adesso pronto a sacrificare la propria felicità per lui. Edward compare rivelando di aver ascoltato tutto, volendo uccidere Oswald dopo avergli tolto anche tutto ciò in cui credeva, ma che ora non sa cosa significhi la sua scelta.
Oswald viene portato al molo legato e supplica Edward affermando che ora è pienamente consapevole di amarlo, ma Nygma lo respinge nuovamente. Cobblepot sostiene che è stato lui a creare Edward Nygma e che non può esistere senza il Pinguino, ma Edward ripete che amava Isabella e lui l'ha uccisa, quindi gli spara allo stomaco e lo spinge in acqua rimanendo a guardarlo affondare.
Piani di vendetta[]
Oswald, sopravvissuto a malapena alla ferita da arma da fuoco, viene ritrovato nel fiume da Ivy Pepper che lo salva e cura per diverse settimane. La donna tenta di fare amicizia con lui ma Oswald, ancora provato, la respinge malamente a causa della sua ossessione per le piante. Tramite Ivy entra in contatto con i suoi uomini e Gabe arriva nella tenuta dove sono nascosti; la donna sente che non ci si può fidare di lui e si offre di interrogarlo con il suo profumo ipnotico, ma Oswald la offende nuovamente spingendola ad andarsene. Gabe, però, tradisce davvero Cobblepot stendendolo e legandolo con l'intento di venderlo all'asta al miglior offerente per essere ucciso. Ivy fa ritorno e scopre quanto successo, salvo poi essere catturata a sua volta con Oswald.
Mentre Gabe e i suoi uomini sono distratti, Ivy da' a Oswald un'altra occasione per essere gentile con lei in cambio di aiuto e lui accetta, quindi la donna incanta uno degli scagnozzi con il suo profumo per spingerlo a uccidere tutti gli altri uomini tranne Gabe e liberare loro due. Oswald elimina anche l'uomo e fa seppellire i corpi da Gabe, il quale cerca un'altra volta di giurare la fedeltà a Cobblepot; Ivy usa però il suo profumo su di lui, quindi rivela che in realtà nessuno gli è mai stato fedele o lo ha rispettato, lo hanno solo seguito per paura dato che lo vedranno sempre come il mostro addetto a portare l'ombrello. Ciò scatena la rabbia di Oswald, che lo uccide pugnalandolo con un attrezzo da giardino con grande divertimento di Ivy.
Oswald viene abbattuto moralmente dall'accaduto, anche capendo che i suoi piani di vendetta avranno vita breve senza fedeli seguaci con lui. Ivy si propone allora di aiutarlo a riprendersi Gotham avvalendosi dell'aiuto di altri "mostri" di Indian Hill.
La loro prima fermata è da Victor Fries, che vive in un nascondiglio tra le montagne poiché sopravvive solo a basse temperature. Dapprima Fries è arrabbiato con lui arrivando a minacciare di ucciderlo poiché la sua campagna di sindacato ha causato la cacciata dalla città di persone come lui, ma Oswald gli spiega di aver detto ciò solo perché era quello che la gente voleva sentirsi dire, consegnandogli la tuta criogenica e promettendo di aiutarlo a tornare come prima quando tornerà al potere. Fries, convinto, accetta quindi l'offerta.
Successivamente Oswald e Ivy vanno a cercare di convincere Bridgit Pike, la quale ora lavora in una fabbrica dove viene costantemente presa di mira dal capo e i colleghi che la sfrattano e umiliano per la sua condizione da meta umana immune al fuoco. Inizialmente rifiuta la loro offerta ritenendo che Gotham sia anche peggio di quel posto, ma Ivy la convince che non c'è niente di sbagliato nell'essere un "mostro"; Oswald si offre di uccidere il suo capo, ma lei rifiuta e lo fa fuori lei stessa scagliandogli in faccia metallo fuso mentre gli dice che si licenzia.
Il gruppo riunito si dirige quindi alla dimora Van Dahl; Bridgit e Fries non sono felici di rincontrarsi a causa dei loro trascorsi e si puntano a vicenda contro le loro armi, finché Ivy non ricorda loro che ora sono una famiglia. Oswald scopre al telegiornale che ora Edward è un criminale che si fa chiamare Enigmista e trova il proprio autoritratto con sopra dipinto un punto interrogativo verde.
Dopo che Edward manda un messaggio televisivo per saperne di più sulla cosiddetta Corte dei Gufi, viene detto che è stato arrestato da Jim ed è poi fuggito. Oswald però non ci crede e fa visita a Gordon per sapere dove si trovi Nygma. Jim gli intima di lasciare perdere, ma il giovane gli da' il suo numero di telefono per farsi richiamare più tardi. Gordon lo contatta per fargli sapere dove si trovi un Talon e una bomba composta dal virus di Alice Tetch in modo da poter parlare con la Corte su Ed, quindi Oswald si presenta con Bridgit e salvano il detective dal Talon. Jim accorre poi a disattivare la bomba, mentre la Corte manda successivamente un altro Talon a rapire Oswald dalla sua dimora e chiuderlo in una gabbia.